蒽醌类化合物分类(初级药师辅导精华)

来源: 时间:2011-05-13 00:54 点击:次 字体设置:

 

蒽醌类化合物分类(初级药师辅导精华)

蒽醌类成分包括蒽酮及其不同还原程度的产物。

按母核可分为:单蒽核类及双蒽核类,按氧化程度又可分为氧化蒽酚、蒽酮、蒽酚及蒽酮的二聚物。

(一)单蒽核类

1.蒽醌及其苷类:天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见,其C-9、C-10为最高氧化状态,较为稳定。

①大黄素型:羟基分布于两侧的苯环上。多数化合物呈黄色。大黄中的大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚和芦荟大黄素属于此类。虎杖也含有此类成分。

②茜***素型:羟基分布在一侧苯环上,颜色为橙黄至橙红色,种类较少,如茜***中的茜***素、羟基茜***素和伪羟基茜***素等。

2.氧化蒽酚类:蒽醌在碱性溶液中可被锌粉还原生成氧化蒽酚及其互变异构体蒽二酚,氧化蒽酚及蒽二酚均不稳定,氧化蒽酚易氧化成蒽酮或蒽酚,蒽二酚易氧化成蒽醌。

3.蒽酚或蒽酮类:蒽醌在酸性溶液中被还原,则生成蒽酚及其互变异构体蒽酮。

4.C-糖基蒽类。

(二)双蒽核类

1.二蒽酮类衍生物:二蒽酮以苷的形式存在。若催化加氢还原则生成二分子蒽酮,用FeCl3氧化则生成二分子蒽醌。大黄、番泻叶中致泻的主要成分番泻苷A、B、C、D等皆为二蒽酮类衍生物。

二蒽酮类化合物C10-C10'键易于断裂,生成蒽酮类化合物。大黄中致泻的主要成分番泻苷A,就是因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

2.二蒽醌类。

3.去氢二蒽酮类。


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